Журнал Playboy является участником и информационным спонсором автопробега на классических автомобилях марки Mercedes-Benz — Mercedes-Benz Classic Day, который пройдет в четвертый раз на улицах Москвы. В состязании примут участие более 40 владельцев автомобилей 1930—1960-х годов, в том числе известные артисты, музыканты, представители бизнеса и светские персоны. За рулем одного из автомобилей будет главный редактор журнала
Playboy Владимир Ляпоров. Истинные поклонники олдтаймеров смогут стать свидетелями увлекательного состязания уникальных машин, ведь в ралли будут представлены автомобили начиная с 1938 года выпуска. Участники проедут по старинным улицам Москвы, а финишируют автомобили на Рублево-Успенском шоссе в ресторане «Дворянское гнездо», где участники и гости Mercedes-Benz Classic Day погрузятся в атмосферу 50-х годов, а также смогут насладиться прекрасным ужином, дегустацией алкоголя и сигар. На старте счастливого пути участникам пожелают bunny-girls. На финише ралли участники увидят баннеры журнала. В рамках сотрудничества логотип журнала размещается на пригласительных билетах и на всей полиграфии мероприятия. 17 мая 2008 г., Воробьевы горы. 13:00—14:30 — сбор участников, регистрация автомобилей; 15:00 — старт первого экипажа.
